Цепкова Е.И.,

учитель химии

МАОУ «ССОШ №2»

химия

10 класс

УМК.Химия.10 класс Учеб.для общеобразва.организаций:базовый

уровень/Г.Е.Рудзитиис, Ф.Г.Фельдман-2 издание-М.:Просвещение, 2012г.

Уровень обучения-базовый.

Тема урока: Генетическая связь предельных одноатомных спиртов с углеводородами.

Общее количество часов, отведенное на изучение темы, 6 часов.

Место урока- 4 урок по теме

Тип урока: урок обобщения знаний.

Цели урока: закрепить, обобщить и систематизировать знания по кислородсодержащим органическим соединениям, в том числе и на основе генетической связи между классами этих веществ.

Задачи:

образовательные: повторить основные термины и понятия по теме, закрепить знания о составе, строении и свойствах спиртов;

развивающие: умение анализировать, сравнивать, устанавливать связь между строением и свойствами соединений, развивать творческие способности и познавательный интерес учащихся к химии;

воспитательные: уделять особое внимание тем вещам, которые мы используем в жизни.

Методы: словесный, наглядный, проблемно-поисковый, контроль знаний.

Оборудование: компьютер, экран, проектор, таблица «Классификация кислородсодержащих органических веществ», опорный конспект «Функциональная группа определяет свойства вещества».

Планируемые результаты обучения

Предметные . Знать зависимость между составом, строением и свойствами веществ. Уметь приводить примеры и составлять уравнения химических реакций, раскрывающих

генетические связи между спиртами и углеводородами. Отрабатывать умение производить расчёты по химическим уравнениям, если одно из реагирующих веществ взято в избытке.

Метапредметные . Уметь организовывать учебное сотрудничество и совместную деятельность с учителем и сверстниками, работать индивидуально и в группе (находить общее решение и разрешать конфликты на основе согласования позиций и учёта интересов), формулировать, аргументировать и отстаивать своё мнение.

Личностные . Формировать целостное мировоззрение, соответствующее современному уровню развития науки, на основе представлений о генетической связи между разными

классами органических веществ. Развивать коммуникативную компетентность.

Ход урока.

I. Организационный момент.

II. Ребята, сегодня на уроке мы будем решать генетические задачи, на которых закрепим полученные знания в ходе изучения тем.

Свойства углеводородов зависят от химического, пространственного, электронного строения молекул и характера химических связей.

Изучение строения, химических свойств и способов получения углеводородов различных групп показывает, что все они генетически связаны между собой, т.е. возможны превращения одних углеводородов в другие:

Это позволяет осуществлять целенаправленный синтез заданных соединений, используя ряд необходимых химических реакций (цепь превращений).

Задача 1. Назвать промежуточные продукты в схеме превращений:

Этиловый спирт H 2 SO 4 (k), t X HBr Y Na Z Cr 2 O 3 Al 2 O 3 бутадиен-1,3

Решение. В данной цепи превращений, включающей 4 реакции, из этилового спирта С 2 Н 5 ОН должен быть получен бутадиен-1,3 СН 2 =СН–СН=СН 2 .
1. При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой
H 2 SO 4 (водоотнимающее средство) происходит их дегидратация с образованием алкена Отщепление воды от этилового спирта приводит к образованию этилена:

2. Этилен – представитель алкенов. Являясь ненасыщенным соединением, он способен вступать в реакции присоединения. В результате гидробромирования этилена:

3.При нагревании бромэтана в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца , образуется н-бутан (вещество Z ):

4.Дегидрирование н-бутана в присутствии катализатора – один из способов получения бутадиена-1,3 СН 2 =СН–СН=СН 2
(раздел 5.4. Получение алкадиенов ).

Ответ :


1. Осуществите превращения:

Выполнение упражнений на закрепление знаний.

Учащиеся выполняют задания в рабочих тетрадях.

Пользуясь схемой генетической связи, укажите из каких веществ, формулы которых приведены в задании в одну стадию можно получить спирты? Запишите уравнения соответствующих реакций. Назовите исходные вещества и продукты реакции. Суффиксы в названиях углеводородов и галогенпроизводных углеводородов подчеркните соответственно кратности связи.

Назовите класс веществ и установите генетическую связь (покажите это с помощью стрелок).

Осуществить превращения:

СаC 2 → A → Б → H 3 C-CH 2 -Cl → В → Н 3 С-СН 2 -О-С 3 Н 7

СаС 2 + 2Н 2 О → НС≡СН + Са(ОН) 2 А

2) НС≡СН + 2Н 2 → Н 3 С-СН 3 Б

3) Н 3 С-СН 3 + С1 2 → Н 3 С-СН 2 -С1 + НС1

4) Н 3 С-СН 2 -С1 + КОН (водн.) → Н 3 С-СН 2 -ОН + КС1 В

5) Н 3 С-СН 2 -ОН +НО-С 3 Н 7 → Н 3 С-СН 2 -О-С 3 Н 7 + Н 2 О

Теперь немного усложним наше задание.. Составьте цепочку превращений из предложенных соединений . Среди формул веществ есть «лишние». Каким это задание является по отношению к предыдущему?

a) C 6H5- OH, b) C 4H8, c) C 6H5- Br, d) C 5H11- Cl, e) C 6H6, f) C 3H6, g) HC≡CH, h)H 2 C =CH 2 i) CH 4 .

СН 4 → НС≡СН → С 6 Н 6 → С 6 Н 5 -Br→ С 6 Н 5 -ОН

2СН 4 → НС≡СН + 3Н 2

3НС≡СН → С 6 Н 6

3. С 6 Н 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr

4. С 6 Н 5 -Br + KOH → C 6 H 5 -OH + KBr

Закрепление свойств углеводородов в форме игры «Нет –да »
1. Можно получить спирт из этена? (да)
2. Этанол содержится в листьях растений? (нет)
3. Брожениям сахаристых веществ получают метанол? (нет)
4. Из древесной стружки сбраживанием можно получить этанол? (нет)
5. Если картофель заморозить, то можно получить этиловый спирт? (да)

.Рефлексивный тест:
1. Мне это пригодится в жизни.
2. На уроке было над чем подумать.
3. На все возникшие у меня вопросы я получил(а) ответы.
4. На уроке я поработал(а) добросовестно.

Дом.задание . Пов.§20-21, схемы превращений упр.14,15*,

Осуществите превращения:
C2H5OH-C2H5CL-C2H5OH-C2H5OC2H5
CO2
Список литературы

Химия.Органическая химия.10 класс: учеб. для общеобразоват. учреждений: базовый уровень Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 13е изд.-М.: Просвещение, 2009.

Химия 8-11 класс (тематическое планирование по учебнику Г.Е.Рудзитиса, Ф.Г.Фельдмана)/ сост. Брейгер Л.М.-Волгоград:Учитель-АСТ,1999

Химия. Большой справочник для подготовки к ЕГЭ: учебно- методическое пособие/ Под редакцией В.Н. Доронькина.- изд.2-е, перераб.- Ростов н/ Д: Легион, 2016.

Суровцева Р.П. и др. Химия.10-11 классы: Методическое пособие.-М.: Дрофа,2000.

Соглашение

Правила регистрации пользователей на сайте "ЗНАК КАЧЕСТВА":

Запрещается регистрация пользователей с никами подобными: 111111, 123456, йцукенб, lox и.т.п;

Запрещается повторно регистрироваться на сайте (создавать дубль-аккаунты);

Запрещается использовать чужие данные;

Запрещается использовать чужие e-mail адреса;

Правила поведения на сайте, форуме и в комментариях:

1.2. Публикация в анкете личных данных других пользователей.

1.3. Любые деструктивные действия по отношению к данному ресурсу (деструктивные скрипты, подбор паролей, нарушение системы безопасности и т.д.).

1.4. Использование в качестве никнейма нецензурных слов и выражений; выражений, нарушающие законы Российской Федерации, нормы этики и морали; слов и фраз, похожих на никнеймы администрации и модераторов.

4. Нарушения 2-й категории: Наказываются полным запретом на отправления любых видов сообщений сроком до 7 суток. 4.1.Размещение информации, подпадающей под действие Уголовного Кодекса РФ, Административного Кодекса РФ и противоречащей Конституции РФ.

4.2. Пропаганда в любой форме экстремизма, насилия, жестокости, фашизма, нацизма, терроризма, расизма; разжигание межнациональной, межрелигиозной и социальной розни.

4.3. Некорректное обсуждение работы и оскорбления в адрес авторов текстов и заметок, опубликованных на страницах "ЗНАК КАЧЕСТВА".

4.4. Угрозы в адрес участников форума.

4.5. Размещение заведомо ложной информации, клеветы и прочих сведений, порочащих честь и достоинство как пользователей, так и других людей.

4.6. Порнография в аватарах, сообщениях и цитатах, а также ссылки на порнографические изображения и ресурсы.

4.7. Открытое обсуждение действий администрации и модераторов.

4.8. Публичное обсуждение и оценка действующих правил в любой форме.

5.1. Мат и ненормативная лексика.

5.2. Провокации (личные выпады, личная дискредитация, формирование негативной эмоциональной реакции) и травля участников обсуждений (систематическое использование провокаций по отношению к одному или нескольким участникам).

5.3. Провоцирование пользователей на конфликт друг с другом.

5.4. Грубость и хамство по отношению к собеседникам.

5.5. Переход на личности и выяснение личных отношений на ветках форума.

5.6. Флуд (идентичные или бессодержательные сообщения).

5.7. Преднамеренное неправильное написание псевдонимов и имен других пользователей в оскорбительной форме.

5.8. Редактирование цитируемых сообщений, искажающее их смысл.

5.9. Публикация личной переписки без явно выраженного согласия собеседника.

5.11. Деструктивный троллинг - целенаправленное превращение обсуждения в перепалку.

6.1. Оверквотинг (избыточное цитирование) сообщений.

6.2. Использование шрифта красного цвета, предназначенного для корректировок и замечаний модераторов.

6.3. Продолжение обсуждения тем, закрытых модератором или администратором.

6.4. Создание тем, не несущих смыслового наполнения или являющихся провокационными по содержанию.

6.5. Создание заголовка темы или сообщения целиком или частично заглавными буквами или на иностранном языке. Исключение делается для заголовков постоянных тем и тем, открытых модераторами.

6.6. Создание подписи шрифтом большим, чем шрифт поста, и использование в подписи больше одного цвета палитры.

7. Санкции, применяемые к нарушителям Правил Форума

7.1. Временный или постоянный запрет на доступ к Форуму.

7.4. Удаление учетной записи.

7.5. Блокировка IP.

8. Примечания

8.1.Применение санкций модераторами и администрацией может производиться без объяснения причин.

8.2. В данные правила могут быть внесены изменения, о чем будет сообщено всем участникам сайта.

8.3. Пользователям запрещается использовать клонов в период времени, когда заблокирован основной ник. В данном случае клон блокируется бессрочно, а основной ник получит дополнительные сутки.

8.4 Сообщение, содержащее нецензурную лексику, может быть отредактировано модератором или администратором.

9. Администрация Администрация сайта "ЗНАК КАЧЕСТВА" оставляет за собой право удаления любых сообщений и тем без объяснения причин. Администрация сайта оставляет за собой право редактировать сообщения и профиль пользователя, если информация в них лишь частично нарушает правила форумов. Данные полномочия распространяются на модераторов и администраторов. Администрация сохраняет за собой право изменять или дополнять данные Правила по мере необходимости. Незнание правил не освобождает пользователя от ответственности за их нарушение. Администрация сайта не в состоянии проверять всю информацию, публикуемую пользователями. Все сообщения отображают лишь мнение автора и не могут быть использованы для оценки мнения всех участников форума в целом. Сообщения сотрудников сайта и модераторов являются выражением их личного мнения и могут не совпадать с мнением редакции и руководства сайта.

Тема 1. Теоретические основы органической химии (4 ч)

Формирование органической химии как науки. Органические вещества. Органическая химия. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Углеродный скелет. Радикалы. Функциональные группы. Гомологический ряд. Гомологи.
Структурная изомерия. Номенклатура. Значение теории строения органических соединений.
Электронная природа химических связей в органических соединениях. Способы разрыва связей в молекулах органических веществ. Электрофилы. Нуклеофилы.
Классификация органических соединений.
Демонстрации . Ознакомление с образцами органических веществ и материалов. Модели молекул органических веществ. Растворимость органических веществ в воде и неводных растворителях. Плавление, обугливание и горение органических веществ.

УГЛЕВОДОРОДЫ (23 ч)

Тема 2. Предельные углеводороды (алканы) (7 ч)

Электронное и пространственное строение алканов. Гомологический ряд. Номенклатура и изомерия. Физические и химические свойства алканов. Реакция замещения. Получение и применение алканов.
Циклоалканы. Строение молекул, гомологический ряд. Нахождение в природе. Физические и химические свойства.
Демонстрации. Взрыв смеси метана с воздухом. Отношение алканов к кислотам, щелочам, к раствору перманганата калия и бромной воде.
Лабораторные опыты. Изготовление моделей молекул углеводородов и

галогенопроизводных.
Практическая работа. Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических веществах.
Расчетные задачи. Нахождение молекулярной формулы органического соединения по массе (объему) продуктов сгорания.

Тема 3. Непредельные углеводороды (6 ч)

Алкены. Электронное и пространственное строение алкенов. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия: углеродной цепи, положения кратной связи, цис-, транс- изомерия. Химические свойства: реакция окисления, присоединения, полимеризации. Правило Марковникова. Получение и применение алкенов.
Алкадиены. Строение. Свойства, применение. Природный каучук.
Алкины. Электронное и пространственное строение ацетилена. Гомологи и изомеры. Номенклатура. Физические и химические свойства. Реакции присоединения и замещения. Получение. Применение.
Демонстрации. Получение ацетилена карбидным способом. Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия и бромной водой. Горение ацетилена. Разложение каучука при нагревании и испытание продуктов разложения.
Практическая работа. Получение этилена и изучение его свойств.

Тема 4. Ароматические углеводороды (арены) (4 ч)

Арены. Электронное и пространственное строение бензола. Изомерия и номенклатура. Физические и химические свойства бензола. Гомологи бензола. Особенности химических свойств гомологов бензола на примере толуола. Генетическая связь ароматических углеводородов с другими классами углеводородов.
Демонстрации. Бензол как растворитель, горение бензола. Отношение бензола к бромной воде и раствору перманганата калия. Окисление толуола.

Тема 5. Природные источники углеводородов (6 ч)

Природный газ. Попутные нефтяные газы. Нефть и нефтепродукты. Физические свойства. Способы переработки нефти. Перегонка. Крекинг термический и каталитический. Коксохимическоепроизводство .
Лабораторные опыты. Ознакомление c образцами продуктов нефтепереработки.
Расчетные задачи.

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (25 ч)

Тема 6. Спирты и фенолы (6 ч)

Одноатомные предельные спирты. Строение молекул, функциональная группа. Водородная связь. Изомерия и номенклатура. Свойства метанола (этанола), получение и применение. Физиологическое действие спиртов на организм человека. Генетическая связь одноатомных предельных спиртов с углеводородами.
Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Свойства, применение.
Фенолы. Строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле на примере молекулы фенола. Свойства фенола. Токсичность фенола и его соединений. Применение фенола.
Демонстрации. Взаимодействие фенола с бромной водой и раствором гидроксида натрия.
Лабораторные опыты. Растворение глицерина в воде. Реакция глицерина с гидроксидом меди(II).
Расчетные задачи. Расчеты по химическим уравнениям при условии, что одно из реагирующих веществ дано в избытке.

Тема 7. Альдегиды, кетоны (3 ч)

Альдегиды. Строение молекулы формальдегида. Функциональная группа. Изомерия и номенклатура. Свойства альдегидов. Формальдегид и ацетальдегид: получение и применение.
Ацетон - представитель кетонов. Строение молекулы. Применение.
Демонстрации. Взаимодействие метаналя (этаналя) с аммиачным раствором оксида серебра(I) и гидроксида меди(II). Растворение в ацетоне различных органических веществ.
Лабораторные опыты. Получение этаналя окислением этанола. Окисление метаналя (этаналя) аммиачным раствором оксида серебра(I). Окисление метаналя (этаналя) гидроксидом меди(II).

Тема 8. Карбоновые кислоты (6 ч)

Одноосновные предельные карбоновые кислоты. Строение молекул. Функциональная группа. Изомерия и номенклатура. Свойства карбоновых кислот. Реакция этерификации. Получение карбоновых кислот и применение.
Краткие сведения о непредельных карбоновых кислотах.
Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений.
Практические работы
Получение и свойства карбоновых кислот.
Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ.

Тема 9. Сложные эфиры. Жиры (3 ч)

Сложные эфиры: свойства, получение, применение. Жиры. Строение жиров. Жиры в природе. Свойства. Применение.
Моющие средства. Правила безопасного обращения со средствами бытовой химии.
Лабораторные опыты. Растворимость жиров, доказательство их непредельного характера, омыление жиров. Сравнение свойств мыла и синтетических моющих средств. Знакомство с образцами моющих средств. Изучение их состава и инструкции по применению.

Тема 10. Углеводы (7 ч)

Глюкоза. Строение молекулы. Оптическая (зеркальная) изомерия. Фруктоза - изомер глюкозы. Свойства глюкозы. Применение. Сахароза. Строение молекулы. Свойства, применение.
Крахмал и целлюлоза - представители природных полимеров. Реакция поликонденсации. Физические и химические свойства. Нахождение в природе. Применение. Ацетатное волокно.
Лабораторные опыты. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II). Взаимодействие глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра(I). Взаимодействие сахарозы с гидроксидом кальция. Взаимодействие крахмала с иодом. Гидролиз крахмала. Ознакомление с образцами природных и искусственных волокон.
Практическая работа. Решение экспериментальных задач на получение и распознавание органических веществ.

Тема 11. Амины и аминокислоты (3 ч)

Амины. Строение молекул. Аминогруппа. Физические и химические свойства. Строение молекулы анилина. Взаимное влияние атомов в молекуле на примере молекулы анилина. Свойства анилина. Применение.
Аминокислоты. Изомерия и номенклатура. Свойства. Аминокислоты как амфотерные органические соединения. Применение. Генетическая связь аминокислот с другими классами органических соединений.

Тема 12. Белки (4 ч)

Белки - природные полимеры. Состав и строение. Физические и химические свойства. Превращение белков в организме. Успехи в изучении и синтезе белков.
Понятие об азотсодержащих гетероциклических соединениях. Пиридин. Пиррол. Пиримидиновые и пуриновые основания. Нуклеиновые кислоты: cостав, строение.
Химия и здоровье человека. Лекарства. Проблемы, связанные с применением лекарственных препаратов.
Демонстрации. Окраска ткани анилиновым красителем. Доказательство наличия функциональных групп в растворах аминокислот.
Лабораторные опыты. Цветные реакции на белки (биуретовая и ксантопротеиновая реакции).

ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (7 ч)

Тема 13. Синтетические полимеры (7 ч)

Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеры, получаемые в реакциях полимеризации. Строение молекул. Стереонерегулярное и стереорегулярное строение полимеров. Полиэтилен. Полипропилен. Термопластичность. Полимеры, получаемые в реакциях поликонденсации. Фенолформальдегидные смолы. Термореактивность.
Синтетические каучуки. Строение, свойства, получение и применение.
Синтетические волокна. Капрон. Лавсан.
Обобщение знаний по курсу органической химии. Органическая химия, человек и природа.
Демонстрации. Образцы пластмасс, синтетических каучуков
и синтетических волокон.
Лабораторные опыты. Изучение свойств термопластичных полимеров. Определение хлора в поливинилхлориде. Изучение свойств синтетических волокон.
Практическая работа. Распознавание пластмасс и волокон.
Расчетные задачи. Определение массовой или объемной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного.

11 класс
70 ч/год (2 ч/нед.; 7 ч - резервное время)

Урок: Номенклатура и изомерия спиртов. Химиче­ские свойства спиртов. Генетическая связь между спир­тами и углеводородами.

Цель урока. Углубить знания учащихся о систе­матической номенклатуре и изомерии. Показать общность свойств предельных одноатомных спиртов, обусловлен­ную сходным строением. Развить понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле, генетической связи между органическими соединениями на примере превращения предельных углеводородов в спирты (через реакции за­мещения, обмена, присоединения).

Оборудование: На демонстрационном столе: об­разцы предельных одноатомных спиртов (метиловый, этиловый (абс.), бутиловый (амиловый), металлический натрий, хлорид натрия (прокаленный), серная кислота (конц.), 3 стакана,

Урок начинается с вопросов по пройденному материалу:

1) Чем обусловлены различия в физических свойствах гомологов в ряду предельных одноатомных спиртов?

2) Что такое водородная связь и как она сказывается на свойст­вах спиртов?

Новый материал изучаем методом самостоятельной работы учащихся. Так как им известны номенклатура и изомерия углеводородов и их галогенопроизводных, то этот раздел усваивается в процессе выполнения упражне­ния (на доске и в тетрадях). Предварительно учащиеся читают учебник, а затем выполняют задания:

1) Составьте структурные формулы спиртов: а) 2,2-метилэтилбутанола-1, б) 3,3-диметилпентанола-2. Чем являются эти вещества по отношению друг к другу?

2) Напишите структурные формулы всех изомерных спир­тов, отвечающих формуле С 5 Н 11 ОН.

3) Составьте фор­мулы простых эфиров, изомерных пропиловым спиртам.

Беседа с классом о составе спиртов, о нали­чии в них функциональной группы, определяющей их химические свойства. На примере этилового спирта называются несколько реакций, идущих е участием водорода гидроксогруппы, всей гидроксогруппы.

Зная, что свойства гомологов должны быть аналогичными, учащиеся де-; лают вывод об общих химических свойствах спиртов этого ряда. Для подтверждения вывода демонстрируем опыты получения хлорметана из метилового спирта; взаимодействие пропилового спирта с натрием.

С целью проверки знаний учащихся о взаимном влия­нии атомов в молекуле ставим перед ними вопрос: как должен влиять углеводородный радикал спирта на ско­рость реакции замещения? Высказываем предположе­ние, что с возрастанием углеводородного радикала ско­рость реакции спирта с натрием должна уменьшаться. Предположение подтверждаем демонстрацией опыта: в 3 химических стакана наливаем по 10 мл этилового (абс.), бутилового и амилового спиртов и опускаем оди­наковые по размеру очищенные кусочки натрия (стаканы прикрываем воронками), Учащиеся сравнивают скорости выделения пузырьков водорода в каждом случае.

Выборочно записываем не­сколько уравнений реакций, происходящих при опытах.

2С 2 Н 5 ОН + 2 Na = 2 C 2 H 5 ONa + H 2

2С 4 Н 9 ОН + 2 Na = 2 C 4 H 9 ONa + H 2

Для развития понятия о взаимном влиянии рассматрива­ем способность к диссоциации 2-хлорэтанола.

Некоторые другие общие свойства закрепляются теоретически в про­цессе выполнения задания: посредством каких реакций пропанол-1 можно превратить в пропанол-2? Напишите соответствующие уравнения реакций, объясните меха­низм одной из них. Для выполнения задания учащиеся используют знания о внутримолекулярной дегидратации спиртов:

1)CH3-CH2-CH2OH (H2SO4 при t(-H2O))=CH3-CH=CH2

CH3-CH=CH2+HCl =CH3-CHCl-CH3

CH3-CHCl-CH3+KOH=CH3-CHOH-CH3+ KCl

Далее предлагаем учащимся разобрать реакцию гидратирования пропилена, чтобы закрепить знание пра­вила Марковникова и ионного механизма. Они должны объяснить, что под действием метального радикала плот­ность электронного облака π-связи смещается к проти­воположному атому углерода.

Здесь подчеркиваем, что через реакцию гидратации непредельные углеводороды непосредственно связаны со спиртами, и перейти к последнему вопросу урока - о генетической связи между спиртами и углево­дородами. Предлагаем учащимся задание написать урав­нения реакций, при помощи которых можно получить метиловый спирт из метана. Они работают сначала по учебнику, а потом выполняют задания, формулируем вывод о существовании гене­тической связи между углеводородами (предельными и непредельными), галогенопроизводными углеводоро­дов и спиртами.

ЛАБОРАТОРНЫЕ ОПЫТЫ ПО ТЕМЕ: «ГЕНЕТИЧЕСКАЯ ВЯЗЬ МЕЖДУ УГЛЕВОДОРОДАМИ, СПИРТАМИ, АЛЬДЕГИДАМИ И КИСЛОТАМИ»

Предельные углеводороды

Из предельных углеводородов в школе подробно изучается метан как вещество, наиболее простое по составу и строению, наиболее доступное для практического ознакомления и имеющее большое народнохозяйственное значение в качестве химического сырья и топлива.

Опыты с первым, изучаемым в органической химии веществом, должны быть поставлены в достаточном количестве и с особой тщательностью в методическом отношении, так как они должны показать новые стороны эксперимента при изучении органической химии. Здесь опытным путем можно будет установить состав и молекулярную формулу вещества, что является первой ступенью в определении структурных формул органических соединений.

МЕТАН.

Порядок опытов с метаном может быть различным. В основном он будет определяться тем, начнет ли учитель тему с получения метана и затем поставит опыты по изучению свойств его, пользуясь получаемым на уроке веществом, или же использует заранее заготовленный метан, чтобы четко выдержать последовательность изучения вопросов -- вначале рассмотреть физические свойства вещества, затем химические свойства, применение вещества и, наконец, получение его. В последнем случае опыт получения метана будет поставлен лишь в конце темы.

Первый способ изучения темы и, следовательно, построения эксперимента более сложен в методическом отношении, но более экономен во времени. Второй способ потребует больше времени, но он методически более прост и к тому же ценен тем, что позволит в заключение повторить и закрепить знание основных опытов с веществом, когда оно будет получено на уроке.

При изучении метана нет особой необходимости в постановке лабораторных опытов. По существу они могли бы свестись здесь лишь к получению метана и сжиганию его. Но получение метана из ацетата натрия и горение его легко можно показать на демонстрационном столе.

Целесообразней будет после изучения всей темы «Углеводороды» поставить специальное практическое занятие. На этом занятии учащиеся воспроизведут опыт получения метана и смогут убедиться в том, что метан не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Получение метана в лаборатории . Наиболее удобный лабораторный способ получения метана -- взаимодействие ацетата натрия с натронной известью.

Взаимодействие солей карбоновых кислот со щелочью является общим способом получения углеводородов. Реакция в общем виде изображается уравнением:

если R = СН 3 , то образуется метан.

Поскольку едкий натр является веществом гигроскопичным, а присутствие влаги мешает успешному прохождению реакции, то к нему добавляют оксид кальция. Смесь едкого натра с оксидом кальция и называется натронной известью.

Для успешного протекания реакции требуется довольно сильное нагревание, однако чрезмерный перегрев смеси ведет к побочным процессам и получению нежелательных продуктов, например ацетона:

Ацетат натрия до опыта должен быть обезвожен. Натронную известь перед приготовлением смеси также следует прокалить. Если нет готовой натронной извести, ее готовят следующим образом. В железной или фарфоровой чашке обливают хорошо прокаленную измельченную известь СаО вдвое меньшим количеством насыщенного водного раствора щелочи NaOH. Смесь выпаривают досуха, прокаливают и измельчают. Вещества хранят в эксикаторе.

Для демонстрации получения метана лучше всего воспользоваться небольшой колбой с отводной трубкой, а для практического занятия -- пробиркой (рис. 1 и 2).

Собирают прибор, как указано на рис. 1 или 2. В промывную склянку, для улавливания примесей, наливают раствор щелочи (рис. I). В реакционную колбу или пробирку помещают смесь ацетата натрия и натронной извести. Для этого тонкоизмельченные вещества тщательно смешивают в объемном отношении 1:3, т.е. со значительным избытком извести, чтобы заставить по возможности полностью прореагировать ацетат натрия.

Рис.

Колбу нагревают с помощью горелки через асбестовую сетку, а пробирку на голом пламени. Собирают метан в пробирку по способу вытеснения воды. Для проверки чистоты полученного газа пробирку вынимают из воды и не переворачивая поджигают газ.

Так как процесс получения метана нецелесообразно прерывать, а все другие опыты невозможно успеть выполнить, пока идет реакция, то рекомендуется набрать газ для последующих опытов в несколько цилиндров (пробирок) или в газометр.

Наполненные цилиндры оставляют на время в ванне или же закрывают под водой стеклянной пластинкой (пробкой) и ставят на стол вверх дном.

Метан легче воздуха . Для ознакомления с физическими свойствами метана учитель демонстрирует цилиндр с собранным газом. Учащиеся наблюдают, что метан -- газ бесцветный. Собирание метана по способу вытеснения воды дает основание предположить, что этот газ, по-видимому, нерастворим в воде. Учитель подтверждает это заключение.

На весах уравновешивают две одинаковые колбы возможно большей емкости. Одна из колб подвешена вверх дном (рис. 3). В эту колбу пропускают некоторое время метан из прибора. Чашка весов поднимается вверх. Чтобы учащиеся не думали, будто изменение в весе происходит из-за давления струи газа на дно колбы, обращают внимание на то, что нарушение равновесия остается и после того, как прекращено пропускание метана.

После того как весы будут снова приведены в равновесие (для этого на некоторое время перевертывают вверх горловиной склянку с метаном), для сравнения и большей убедительности выводов пропускают метан в нормально стоящую на весах колбу. Равновесие весов не нарушается.

Показав, что метан легче воздуха, учитель сообщает, сколько весит при нормальных условиях литр метана. Эти сведения будут нужны далее при выводе молекулярной формулы вещества.

Горение метана. Вслед за рассмотрением физических свойств метана может быть поставлен вопрос о том, какова молекулярная формула метана. Учитель сообщает, что в целях выяснения этого вопроса нужно будет предварительно ознакомиться с одним из химических свойств метана -- горением.

Горение метана может быть показано в двух вариантах.

1. Стеклянный цилиндр (емкостью, например, 250 мл), заполненный метаном, ставят на стол, снимают с него пластинку или открывают пробку и без промедления поджигают газ лучинкой. По мере сгорания метана пламя опускается внутрь цилиндра.

Чтобы пламя держалось все время над цилиндром и было хорошо заметно учащимся, в цилиндр с горящим метаном можно вливать постепенно воду, вытесняя тем самым газ наружу (рис. 4).

2. Поджигают метан непосредственно у отводной трубки прибора для получения газа или газометра (и в том и в другом случае обязательна проверка на чистоту!). Величину пламени регулируют интенсивностью нагрева в первом случае и высотой столба вытесняющей жидкости во втором случае. Если метан очищен от примесей, он горит почти бесцветным пламенем. Чтобы устранить некоторую светимость пламени (желтую окраску), обусловленную солями натрия, находящимися в стекле трубки, можно к концу трубки присоединить металлический наконечник.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

При изучении альдегидов учащиеся на опытах знакомятся со ступенчатым характером окисления органических веществ, с химизмом важных производственных процессов и с принципом получения синтетических смол.

Чтобы место альдегидов в ряду продуктов окисления углеводородов было понятно учащимся, при составлении химических уравнений не следует избегать пользования названиями и формулами кислот, в которые альдегиды превращаются. Формулы кислот могут быть даны предварительно догматически; в дальнейшем учащиеся получат для них экспериментальное обоснование.

При изучении альдегидов больше всего опытов ставится с формальдегидом как веществом, наиболее доступным для школы и имеющим большое промышленное значение. В соответствии с этим в настоящей главе формальдегиду отведено основное место. Для уксусного альдегида рассматриваются лишь реакции получения. Кетоны специально не изучаются в школе; поэтому из них здесь взят лишь один представитель -- ацетон, и опыты с ним даны преимущественно для внеклассной работы учащихся.

ФОРМАЛЬДЕГИД (МЕТАНАЛЬ)

План изучения этого вещества целесообразно построить так, чтобы сразу после ознакомления с физическими свойствами альдегидов учащиеся изучили способы получения его, затем химические свойства и т.д. Несколько более раннее ознакомление со способами получения альдегида даст возможность далее, при изучении химических свойств (реакции окисления), рассматривать альдегиды как звено в цепи окисления углеводородов.

В качестве образца при ознакомлении со свойствами формальдегида можно пользоваться формалином. При этом следует сразу же добиться, чтобы учащиеся отчетливо понимали разницу между формалином и формальдегидом.

Запах формальдегида . Из физических свойств формальдегида наиболее доступно на практике ознакомление с запахом. Для этой цели на ученические столы раздаются пробирки с 0,5-1 мл формалина. После того как учащиеся ознакомятся с запахом, формалин может быть собран и использован для дальнейших опытов. Ознакомление с запахом формалина даст возможность учащимся обнаруживать это вещество в других опытах.

Горючесть формальдегида . Нагревают формалин в пробирке и поджигают выделяющиеся пары; они горят почти бесцветным пламенем. Пламя можно заметить, если в нем поджечь лучинку или бумажку. Опыт проводят в вытяжном шкафу.

Получение формальдегида . Так как до ознакомления с химическими свойствами формальдегид может быть обнаружен только по запаху, то первый опыт получения его следует поставить в виде лабораторной работы.

1. В пробирку наливают несколько капель метанола. В пламени горелки нагревают свернутый в трубочку небольшой кусочек медной сетки или спираль из медной проволоки и быстро опускают ее в метанол.

При прокаливании медь окисляется и покрывается черным налетом оксида меди, в спирте она снова восстанавливается и становится красной:

Обнаруживают резкий запах альдегида. Если процесс окисления повторить 2--3 раза, то можно получить значительную концентрацию формальдегида и раствор использовать для последующих опытов.

2. Кроме оксида меди для получения формальдегида могут быть использованы другие знакомые учащимся окислители.

К слабому раствору перманганата калия в демонстрационной пробирке добавляют 0,5 мл метанола и смесь нагревают до кипения. Появляется запах формальдегида, а фиолетовая окраска перманганата исчезает.

В пробирку наливают 2--3 мл насыщенного раствора бихромата калия К 2 Сг 2 О 7 и такой же объем концентрированной серной кислоты. Добавляют по каплям метанол и очень осторожно подогревают смесь (отверстие пробирки направляют в сторону!). Далее реакция идет с выделением тепла. Желтая окраска хромовой смеси исчезает, и появляется зеленая окраска сульфата хрома

Уравнение реакции с учащимися можно не разбирать. Как и в предыдущем случае, им лишь сообщается, что бихромат калия окисляет метиловый спирт в альдегид, превращаясь при этом в соль трехвалентного хрома Cr 2 (SO 4) 3 .

Взаимодействие формальдегида с оксидом серебра (реакция серебряного зеркала). Этот опыт должен быть продемонстрирован учащимся так, чтобы он одновременно явился и инструктажем к последующему практическому занятию.

Получение фенолформальдегидных смол . Основная масса получаемого в промышленности формальдегида идет на синтез фенолформальдегидных и других смол, необходимых для производства пластических масс. В основе получения фенолформальдегидных смол лежит реакция поликонденсации.

Наиболее доступен в школьных условиях синтез фенолформальдегидной смолы. Учащиеся к этому времени знакомы уже с обоими исходными веществами для получения смолы -- фенолом и формальдегидом; опыт сравнительно несложен и идет безотказно; химизм процесса не представляет особой трудности для учащихся, если изобразить его следующим образом:

В зависимости от количественного соотношения фенола и формальдегида, а также от применяемого катализатора (кислотный или щелочной) может получаться новолачная или резольная смола. Первая из них термопластична и имеет линейную структуру, приведенную выше. Вторая -- термореактивна, так как в ее линейных молекулах содержатся свободные спиртовые группы -- СН 2 ОН, способные реагировать с подвижными водородными атомами других молекул, в результате чего образуется трехмерная структура.

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД (ЭТАНАЛЬ)

После подробного ознакомления со свойствами формальдегида в данном разделе темы наибольшее значение приобретают опыты, связанные с получением уксусного альдегида. Эти опыты могут ставиться с целью: а) показать, что все альдегиды могут быть получены окислением соответствующих одноатомных спиртов, б) показать, как экспериментальным путем может быть обоснована структура альдегидов, в) познакомить с химизмом промышленного способа получения уксусного альдегида по Кучсрову.

Получение уксусного альдегида окислением этанола . В качестве окислителя спирта может быть взят оксид меди (II). Реакция идет аналогично окислению метанола:

• 1. В пробирку наливают не более 0,5 мл этилового спирта и погружают раскаленную медную проволочку. Обнаруживают запах уксусного альдегида, напоминающий запах фруктов, и наблюдают восстановление меди. Если окисление спирта произвести 2-3 раза, всякий раз накаливая медь до образования оксида меди, то, собрав растворы, полученные учащимися в пробирках, можно будет использовать альдегид для опытов с ним.
• 2. В небольшую колбочку с отводной трубкой помещают 5 г измельченного бихромата калия К2Сг2О7, наливают 20 мл разбавленной серной кислоты (1:5) и затем 4 мл этилового спирта. К колбе присоединяют холодильник и нагревают ее на небольшом пламени через асбестированную сетку. Приемник для дистиллята ставят в ледяную воду или снег. В приемник наливают немного воды и в воду опускают конец холодильника. Это делается для того, чтобы уменьшить улетучивание паров уксусного альдегида (темп. кип. 21 °С). Вместе с этаналем в приемник отгоняется некоторое количество воды, не прореагировавшего спирта, образующейся уксусной кислоты и других побочных продуктов реакции. Однако выделять чистый уксусный альдегид нет необходимости, так как полученный продукт хорошо дает обычные реакции альдегидов. Наличие альдегида устанавливают по запаху и по реакции серебряного зеркала.

Внимание учащихся обращают на изменение окраски в колбе. Зеленая окраска получившегося сульфата хрома (III) Cr 2 (SO 4) 3 становится особенно отчетливой, если содержимое колбы после опыта разбавить водой. Отмечают, что изменение окраски бихромата калия произошло вследствие окисления им спирта.

Получение уксусного альдегида гидратацией ацетилена . Замечательное открытие русского химика М.Г.Кучерова -- присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути легло в основу широко распространенного промышленного способа получения уксусного альдегида.

Несмотря на большое значение и доступность для школы, этот способ редко демонстрируется на уроках химии.

В промышленности процесс ведут, пропуская ацетилен в воду, содержащую соли двухвалентной ртути и серную кислоту, при температуре 70°С. Образующийся ацетальдегид при этих условиях отгоняется и конденсируется, после чего поступает в специальные башни для окисления в уксусную кислоту. Ацетилен получают из карбида кальция обычным путем и очищают его от примесей.

Необходимость очистки ацетилена и поддержания температуры в реакционном сосуде, с одной стороны, и неуверенность в получении нужного продукта -- с другой, обычно снижают интерес к этому опыту. Между тем опыт можно достаточно просто и надежно провести как в упрощенном виде, так и в условиях, приближающихся к промышленным.

1. Опыт, в определенной степени отражающий условия проведения реакции на производстве и дающий возможность получить достаточно концентрированный раствор альдегида, можно провести в приборе, изображенном на рис. 29.

Первый этап -- получение ацетилена. В колбу помещают кусочки карбида кальция и из капельной воронки медленно прибавляют воду или насыщенный раствор поваренной соли. Скорость прикалывания регулируют таким образом, чтобы установился ровный ток ацетилена приблизительно один пузырек в 1--2 с. Очистку ацетилена производят в промывалке с раствором сульфата меди:

CuSО 4 + H 2 S H 2 SO 4

После очистки газ пропускают в колбу с раствором катализатора (15--20 мл воды, 6--7 мл конц. серной кислоты и около 0,5 г оксида ртути (II). Колбу, где проходит гидратация ацетилена, подогревают горелкой (спиртовкой), а образующийся уксусный альдегид в газообразном виде попадает в пробирки с водой, где и происходит его поглощение.

Минут через 5--7 в пробирке удается получить раствор этаналя значительной концентрации. Чтобы завершить опыт, сначала прекращают подачу воды к карбиду кальция, затем разъединяют прибор и без всякой дополнительной отгонки альдегида из реакционной колбы пользуются полученными растворами в пробирках для соответствующих опытов.

2. В самом упрощенном виде реакция М.Г.Кучерова может быть осуществлена следующим образом.

В небольшую круглодонную колбу наливают 30 мл воды и 15 мл конц. серной кислоты. Смесь охлаждают и вносят в нее немного (на кончике шпателя) оксида ртути (II). Нагревают смесь осторожно через асбестовую сетку до кипения, оксид ртути при этом превращается в сульфат ртути (II) .